3-异色酮
作用机制制备制备 用途与合成方法 MSDS 3-异色酮价格(试剂级) 上下游产品信息 专题
| 中文名称 | 3-异色酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-异色酮 /1H-2-苯并吡喃-3(4H)-酮;3-异色酮 10G;3-异色满酮(3-异色酮);3-异苯并二氢吡喃酮;1H-2-苯并吡喃-3(4H)-酮;3-异色酮;1,4-二氢-3H-2-苯并吡喃-3-酮 |
| 英文名称 | 3-Isochromanone |
| 英文同义词 | ISOCHROMAN-3-ONE;3-ISOCHROMANONE;3-ketoneofdiffer;1,4-DIHYDRO-3H-2-BENZOPYRAN-3-ONE;3-ISOCHROMANONE 99+%;3-lsochroManone;2-HydroxyMethylphenylaceticacid lactone;3,6-Dihydro-4,5-benzo-2-pyrone |
| CAS号 | 4385-35-7 |
| 分子式 | C9H8O2 |
| 分子量 | 148.16 |
| EINECS号 | 224-493-9 |
| 相关类别 | 农药中间体;化工中间体;农用兽用原料;医药中间体;化学连接;其它;系列1;化工原料;Benzopyrans;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 4385-35-7.mol |
| 结构式 | ![]() |
3-异色酮 性质
| 熔点 | 80-82 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 130 °C / 1mmHg |
| 密度 | 1.196±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(轻微、加热、超声处理)、甲醇(轻微) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| BRN | 123692 |
| InChI | InChI=1S/C9H8O2/c10-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-11-9/h1-4H,5-6H2 |
| InChIKey | ILHLUZUMRJQEAH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)OCC2=CC=CC=C2C1 |
| CAS 数据库 | 4385-35-7(CAS DataBase Reference) |
3-异色酮 用途与合成方法
作用机制
3-异色酮作为杀菌剂的毒性作用机制即是通过自身与微管蛋白的相互结合,干扰有丝分裂时纺缠体的形成,从而影响细胞正常的有丝分裂过程,导致染色体异常。然而,3-异色酮对人体神经中枢系统有麻癖作用,主要作用与大脑的海马区,从而引起学习能力的缺陷,因而是对人体来说是一种潜在的神经毒物。
制备
将2-吲哚酮(98)(20.0 g,151 mmol,1.00当量)在CH2Cl2(500 mL)中的溶液与m-CPBA(56.0 g,227 mmol,1.50当量)一起加入,并在室温下搅拌40小时。过滤所得沉淀物,用饱和NaHCO3溶液中和滤液,并用CH2Cl2(4 x 100 mL)萃取。合并的有机层用饱和Na2S溶液(100mL)洗涤,用Na2SO4干燥,在减压下除去溶剂,通过柱色谱法(300g SiO2,CH2Cl2/丙酮=97:3)纯化粗产物。得到99(15.5g,105mmol,70%)白色固体3-异色酮。Rf=0.30(正戊烷/乙酸乙酯=3:1)。
制备
将2-吲哚酮(98)(20.0 g,151 mmol,1.00当量)在CH2Cl2(500 mL)中的溶液与m-CPBA(56.0 g,227 mmol,1.50当量)一起加入,并在室温下搅拌40小时。过滤所得沉淀物,用饱和NaHCO3溶液中和滤液,并用CH2Cl2(4 x 100 mL)萃取。合并的有机层用饱和Na2S溶液(100mL)洗涤,用Na2SO4干燥,在减压下除去溶剂,通过柱色谱法(300g SiO2,CH2Cl2/丙酮=97:3)纯化粗产物。得到99(15.5g,105mmol,70%)白色固体3-异色酮。Rf=0.30(正戊烷/乙酸乙酯=3:1)。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2932990090 |
MSDS信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
SigmaAldrich | 英文 |
3-异色酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/08/19 | 37013 | 3-异色烷酮 3-Isochromanone, Thermo Scientific Chemicals | 4385-35-7 | 1g | 497元 |
| 2024/08/19 | 37013 | 3-异色烷酮 3-Isochromanone, Thermo Scientific Chemicals | 4385-35-7 | 5g | 1641元 |
3-异色酮 上下游产品信息
上游原料
二氯甲烷碳酸氢钠间氯过氧苯甲酸2-茚酮
下游产品
2-氯甲基苯乙酸甲酯



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