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2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲 基本信息

专题

中文名称2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲
中文同义词2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲;2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯;11-六氰基-1;12-六氮杂苯并菲;1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈;DIPYRAZINO[2,3-F:2',3'-H]QUINOXALINE-2,3,6,7,10,11-HEXACARBONITRILE 99% (HPLC);双吡嗪并[2,3-F:2′,3′-H]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-己腈;2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲,HAT-CN,HATCN
英文名称Hexaazatriphenylenehexacabonitrile
英文同义词HAT-CN;Hexaazatriphenylenehexacabonitrile;Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile;HAT-CN , Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hex;2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene;HAT(CN)6;1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile;2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9
CAS号105598-27-4
分子式C18N12
分子量384.27
EINECS号1312995-182-4
相关类别光电材料;有机和印刷电子学;印刷电子;OLED材料;化工中间体;其他类材料;杂环类;氰基单体;OLED中间体-电子和空穴传输材料
Mol文件105598-27-4.mol
结构式2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲 结构式

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲 性质

熔点>500°C
沸点988.7±65.0 °C(Predicted)
密度1.86
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-22.82±0.50(Predicted)
形态粉末或晶体
颜色暗黄色
Absorptionλmax?282, 321 nm (in?CH2Cl2)

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲 用途与合成方法

化学性质 

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲是一种杂原子取代的苯并菲衍生物,常温常压下为暗黄色固体粉末,具有一定的碱性和较大的共轭结构,不溶于水并且难溶于常见的有机溶剂例如乙醚,正己烷等。

用途 

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲具有较为对称的化学结构和较大的共轭程度。这种特殊的共轭结构赋予了它独特的电子传输性能。因此,在电子和空穴传输材料的制备领域中,它有着广泛的应用。具体来说,它可以用作半导体材料,用于制备有机电子器件和光电器件。此外,该化合物还可以用于制备具有高性能和特殊功能的有机共轭发光材料。在电子传输材料的制备领域,它具有重要的应用价值,尤其是在有机场效应晶体管、有机太阳能电池等器件的制备中发挥着关键作用

生产方法 

在一个干燥的反应烧瓶中将八水合己基环己烷(2.0 g, 6.4 mmol)和二氨基马来腈(5.2 g, 48 mmol)溶解于250 ml干燥的乙酸中,然后将所得的反应混合物在回流状态下加热反应大约2小时。反应结束后将反应混合物直接通过过滤并用热的AcOH (3 × 40 ml)清洗。将所得的固体悬浮在35% HNO3 (40 ml)中,然后将所得的反应混合物加热至100°C ,并在该温度下搅拌反应大约3小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温,然后往其中倒入一小部分冰块中,过滤。所得的反应粗体系在索氏装置(100 mL MeCN, 72 h)中进行萃取纯化,然后在真空下通过蒸发法除去反应混合物中的乙腈即可得到目标产物2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲。

安全信息

WGK Germany3
海关编码2933998090

MSDS信息

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲 上下游产品信息

上游原料

环己六酮八水合物

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