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4,4'-二(9-咔唑)联苯

背景用途制备 用途与合成方法 MSDS 4,4'-二(9-咔唑)联苯价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称4,4'-二(9-咔唑)联苯
中文同义词4,4'-双(N-咔唑)-1,1'-联苯;4,4'-二(9-咔唑基)联苯 4,4'-BIS(9-CARBAZOLYL)-1,1'-BIPHENYL;4,4'-二(9H-咔唑-9-基)联苯 (升华提纯);4,4-二(9-咔唑)联苯 1G;4,4'-二(9-咔唑)联苯;4,4'-双(9H-咔唑-9-Y基)联苯;4,4'-双(9H-咔唑)联苯;4,4'-二(N-咔唑基)联苯
英文名称4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl
英文同义词4,4'-Bis(carbazolyl)-1,1'-biphenyl;4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl/CBP;4,4'-Di(9H-carbazol-9-yl)-1,1'-biphenyl;CBP,4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl;4,4μ-Bis(9-carbazolyl)-1,1μ-biphenyl,  4,4-N,Nμ-Dicarbazole-1,1μ-biphenyl,  CBP,  DCBP;4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl;4,4'-Bis(9H-carbazol-9-yl)biphenyl ,99% [NA];4,4'-Di-9-carbazolylbiphenyl [This reagent can be used without further purification for display device research, etc.]
CAS号58328-31-7
分子式C36H24N2
分子量484.59
EINECS号627-757-5
相关类别咔唑;医药中间体;通用试剂;光电材料;杂环砌块;有机荧光材料;联苯类有机中间体;苯/吡啶类中间体;塑料及制品;塑料阻燃剂;合成材料中间体;中间体;electronic;Electronic Chemicals;Carbazoles;Carbazoles (for Conduting Polymer Research);Electroluminescence;Functional Materials;Reagents for Conducting Polymer Research;White  powder;oled materials;fine chemicals, specialty chemicals, intermediates, electronic chemical, organic synthesis, functional materials;OLED materials,pharm chemical,electronic;药物杂质及中间体;OLED产品;生化试剂;抗氧剂;OLED中间体-苯&联苯类;中间体-有机中间体;试剂盒-Elisa试剂盒;化工中间体;联苯;对照品
Mol文件58328-31-7.mol
结构式4,4<i></i>'-二(9-咔唑)联苯 结构式

4,4'-二(9-咔唑)联苯 性质

熔点281-285 °C
沸点700.8±60.0 °C(Predicted)
密度1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度略溶。在四氢呋喃中
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
最大波长(λmax)319nm(CH2Cl2)(lit.)
InChIKeyVFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库58328-31-7(CAS DataBase Reference)

4,4'-二(9-咔唑)联苯 用途与合成方法

背景

N-芳基咔唑是一类常见于药物、农药、有机光电材料中化合物,其中4,4’-二(9-咔唑)联苯还是一种OLED器件的关键化学组份。传统的制备方法是应用铜催化的Ullmann反应,但反应条件苛刻,催化剂用量大,后处理困难,产品纯度往往不能达到光电材料的要求。上个世纪末,Buchwald和Hartwig发展起来钯催化的C-N键偶联反应,也称作Buchwald-Hartwig偶联胺化反应,广泛应用于卤代芳烃的胺化反应中,但有关钯催化的咔唑与卤代芳烃的偶联反应的文献报道也不多见。

用途

4,4'-二(9-咔唑)联苯为烃类衍生物,可用作医药中间体。

制备

4,4<i></i>'-二(9-咔唑)联苯的合成路线

惰气气氛下,往一个干燥的50mLSchlenk瓶,加入搅拌子,加入咔唑(0.368g,2.2mmol)和二甲苯(3mL),冷却到5℃,通过注射器滴加甲基氯化镁(3.0MinTHF,2.3mmol,0.77mL)(约1.5min),加毕搅拌反应15min,转移到手套箱中备用。在手套箱中,往一个耐压管加入4,4’-二氯联苯(0.223g,1.0mmol)、络合物[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦](烯丙基-)氯化钯(II)(0.86mg,0.001mmol)、2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦(0.68mg,0.001mmol)和0.13mL十二烷(作为GC分析的内标)溶于1mL二甲苯中。在室温下将Schlenk瓶反应液转移到耐压管中,密封,油浴145℃下反应3h。用硅胶和硅藻土过滤反应液,滤液减压浓缩,残余物硅胶柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯=10:1),得白色固体4,4’-二(9-咔唑)联苯0.47g,产率98%。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码37/38-41
安全说明26-36/39
WGK Germany3
海关编码29339900

MSDS信息

提供商语言

SigmaAldrich

英文

4,4'-二(9-咔唑)联苯 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19B27134,4'-双(9H-咔唑-9-基)联苯
4,4'-Bis(9H-carbazol-9-yl)biphenyl
58328-31-71G200元
2024/08/19B42194,4'-双(9H-咔唑-9-基)联苯 (升华提纯)
4,4'-Bis(9H-carbazol-9-yl)biphenyl (purified by sublimation)
58328-31-71g790元

4,4'-二(9-咔唑)联苯 上下游产品信息

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