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辛可尼丁

简介应用作用结构特点生物活性靶点体外研究 用途与合成方法 MSDS 辛可尼丁价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称辛可尼丁
中文同义词(9S)-6'-甲氧基辛可宁-9-醇;辛可尼汀;辛可尼丁;辛可尼定;金鸡尼丁;类金鸡纳碱;4-喹啉基-(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇;辛可尼丁/4-喹啉基-(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
英文名称Cinchonidine
英文同义词(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o;(8alpha,9theta)-cinchonan-9-o;(8s,9r)-cinchonidine;2-Quinuclidinemethanol, alpha-4-quinolyl-5-vinyl-;Cinchonan-9-ol;Cinchonan-9-ol, (8alpha,9R)-;Cinchovatine;Cinchonidinederivedcatalyst
CAS号485-71-2
分子式C19H22N2O
分子量294.39
EINECS号207-622-3
相关类别抗生素、生物碱;中草药成分;医药中间体;对照品;医药化工类;生化试剂-碳水化合物类;原料药;不对称合成;植物提取物;抗疟疾药物;小分子抑制剂;格氏试剂;cyclic compounds;Alkaloids;chiral;Biochemistry;for Resolution of Acids;Optical Resolution;Quinoline Alkaloids;Quinolinecarboxylic Acids, etc.;Quinolines;Synthetic Organic Chemistry;Aromatics;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;AMEBARSONE;手性催化剂,配体和试剂;进口产品;添加剂;医药原料;化工原料;化工材料;化学试剂;对照品
Mol文件485-71-2.mol
结构式辛可尼丁 结构式

辛可尼丁 性质

熔点204-206 °C(lit.)
比旋光度-115 º (c=1, EtOH)
沸点436.16°C (rough estimate)
密度1.0863 (rough estimate)
蒸气压0Pa at 25℃
折射率-107.5 ° (C=1, EtOH)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度0.25克/升
酸度系数(pKa)5.80, 10.03(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色至奶油色
PH值9 (0.2g/l, H2O, 20℃)
旋光性 (optical activity)[α]23/D 109.2°, c = 1.5 in ethanol
水溶解性Insoluble
敏感性Light Sensitive
Merck14,2286
BRN89690
稳定性稳定,但对光敏感。与强氧化剂不相容。
InChIKeyKMPWYEUPVWOPIM-NAHPKXJFSA-N
LogP2.68 at 25℃
CAS 数据库485-71-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Cinchonidine(485-71-2)
EPA化学物质信息Cinchonan-9-ol, (8.alpha.,9R)- (485-71-2)

辛可尼丁 用途与合成方法

简介

辛可尼丁是一种喹啉型生物碱,为金鸡纳生物碱的一种,又称金鸡尼丁,为辛可宁的立体异构体。由醚中得白色针状或棱形晶体。熔点204~206℃,比旋光度-115°(乙醇,C=1),折射率-107.5°(乙醇,C=1)。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿,几乎不溶于冷水。

应用

辛可尼丁是有机合成中间体和医药中间体,主要用作实验室有机合成过程中和化工医药研发过程。

作用

与奎宁相像,具有抗疟作用。可在金鸡纳树皮提取液中分出奎宁后,母液以碱处理,析出生物碱,加入酒石酸使其成为难溶的酒石酸盐分离而得。

结构特点

金鸡纳碱(如奎宁、奎尼丁、辛可宁、辛可尼丁等)是约两个世纪前从金鸡纳树皮中发现的一类具有重要意义的天然产物,早些年是治疗疟疾的特效药,近年来在不对称合成中作为催化剂的优势骨架。从生物合成的角度来看,金鸡纳生物碱是由单萜吲哚生物碱衍生而来。

生物活性

Cinchonidine是一种生物碱,在有机化学中用于不对称合成。

靶点

Ki: 330 μM (dSERT), 4.2 μM (hSERT), 36 μM (hSERT I172M), 196 μM (hSERT S438T), 15 μM (hSERT Y95F)

体外研究

Cinchonidine (α-Quinidine) is a cinchona alkaloid found in Cinchona officinalis and Gongronema latifolium. A building block used in asymmetric synthesis in organic chemistry. Weak inhibitor of     serotonin transporter (SERT)    with     K   i      s of 330, 4.2, 36, 196, 15 μM for dSERT, hSERT, hSERT I172M, hSERT S438T, hSERT Y95F, respectively.

   

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码20/21/22-42/43-36/37/38-20/22-48/22-43-22-63
安全说明22-24/25-36/37-36-26
危险品运输编号1544
WGK Germany3
RTECS号GD2975000
TSCAYes
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29392900
毒性LD50 i.p. in rats: 206 mg/kg (Johnson, Poe); LD50 orally in quail: >316 mg/kg (Schafer)

MSDS信息

提供商语言

L-Cinchonidine

英文

SigmaAldrich

英文

ACROS

英文

ALFA

中文

ALFA

英文

辛可尼丁 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19A18796辛可尼丁,99%
(-)-Cinchonidine, 99% (total base), may cont. up to 5% quinine
485-71-225g1634元
2024/08/19A18796辛可尼丁,99%
(-)-Cinchonidine, 99% (total base), may cont. up to 5% quinine
485-71-2100g4356元

辛可尼丁 上下游产品信息

下游产品

(S)-7,7'-双[二(3,5-二甲基苯基羟亚磷基))-1,1'-螺二氢茚(R)-7,7'-二联苯羟亚膦-1,1'-螺旋菌(S)-1,1-螺二氢茚-7,7-二酚(11AR)-(+)-10,11,12,13-四氢茚并[7,1-DE:1',7'-FG][1,3,2]二氧磷-5-双[-1-苯乙基]胺苯基-[R-1,1-螺二氢茚-7,7-二基]-亚磷酸酯N-二甲基-1,1-螺旋茚丹-7,7-二基磷铵消旋螺环二酚(RAC-1)[1,1'-双(二叔丁基膦)二茂铁]二氯化钯1,1'-双(二叔丁基膦)二茂铁2-(二环己基膦基)联苯S-氰戊菊酯奎宁硫酸盐福辛普利贝那普利N-苄基氯化辛可宁丁

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