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更新 2024-10-29 09:18
 
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详细说明

D-脯氨酸

化学性质应用合成方法生物活性靶点 用途与合成方法 MSDS D-脯氨酸价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称D-脯氨酸
中文同义词右旋脯氨酸;D-脯氨酸;D-脯氨酸/D-吡咯烷-2-羧酸/(R)-吡咯烷-2-羧酸;D-脯氨酸 100G;D-吡咯烷-2-羧酸;D-PROLINE D-脯氨酸;D-脯氨酸,99%;(R)-吡咯烷-2-羧酸
英文名称D-Proline
英文同义词D-Pro-OH;D-Proline≥ 99% (Assay);D-Proline,99%e.e.;(R)-(+)-PROLINE;(R)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;D-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID;D-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;D(+)-PROLINE
CAS号344-25-2
分子式C5H9NO2
分子量115.13
EINECS号206-452-7
相关类别氨基酸衍生物;中间体;化学生物学;吡咯烷;精细化学品;氨基酸类;其他生化试剂;保护氨基酸;非天然氨基酸;天然氨基酸极其衍生物;医药原料;氨基酸 Amino Acid;超干溶剂;氨基酸及其衍生物;Proline [Pro, P];Amino Acids and Derivatives;医药中间体;Amino  Acids  and  Derivatives;食品和饲料添加剂;营养性添加剂;氨基酸;生化试剂;原料药;对照品;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;食品添加;有机原料;原料药API;化工原料;医用原料;食品添加剂;生化试剂-氨基酸;医药、农药及染料中间体;API原料药;其他原料;有机化工原料;医药原料药;日用化学品;通用生化试剂-氨基酸;对照品;化学试剂;Amino ACIDS SERIES;Miscellaneous Biochemicals;alpha-Amino Acids;Amino Acids;Biochemistry;Amino Acids & Derivatives;Heterocycles;Isotope Labelled Compounds;206-452-7;bc0001
Mol文件344-25-2.mol
结构式D-脯氨酸 结构式

D-脯氨酸 性质

熔点223 °C (dec.) (lit.)
比旋光度84.75 º (c=4, H2O)
沸点215.41°C (rough estimate)
密度1.36
折射率85 ° (C=4, H2O)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度少量溶于甲醇和水
酸度系数(pKa)1.952(at 25℃)
形态粉末
颜色白色至黄色至浅棕色
旋光性 (optical activity)[α]22/D +85.0°, c = 4 in H2O
水溶解性soluble >1000 g/L (20 ºC)
敏感性Hygroscopic
BRN80811
InChIKeyONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N
LogP-0.060 (est)
CAS 数据库344-25-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息D-Proline (344-25-2)

D-脯氨酸 用途与合成方法

化学性质

D-脯氨酸在常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末状,具有手性中心,因此是一种光学活性分子,它能够旋转平面偏振光,并具有旋光度值,D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以离子化的反应中心,因此具有酸碱性质。在酸性条件下,它可以被质子化形成相应的正电离子;在碱性条件下,它可以被去质子化形成D-脯氨酸的带负电离子。该化合物结构中的羧基和氨基可以发生缩合反应,形成肽键。

应用

D-脯氨酸可用作有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子和生物活性分子修饰,例如D-脯氨酸可用于合成β-胡萝卜素,在有机合成转化中,D-脯氨酸可以在酸性条件下进行酯化反应,生成相应的氨基酯类衍生物。

合成方法

D-氨基酸是一类重要的手性试剂和手性中间体。目前D-氨基酸的生产,多数是用合成方法制备外消旋体,然后进行拆分得到旋光异构体。用不对称转换的方法 ,以 (2 R,3R) -酒石酸为拆分剂 ,在丁醛存在下 ,使 L -脯氨酸的消旋及 D-脯氨酸与 (2 R,3R) -酒石酸的成盐结晶两步反应同时进行。总收率达 82 %。

生物活性

D-proline是天然氨基酸L-Proline的同分异构体。

靶点

Human Endogenous Metabolite    

   

用途 

用于合成药品及食品、饲料添加剂

用途 

用于β-紫罗兰叉乙醛(β-ionylideneacetaldehyde)、视黄醛(retinal) 和相关化合物的非对称自缩合反应。

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明22-24/25-36/37/39-26
WGK Germany3
F3-10
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29339990

MSDS信息

提供商语言

D-Pyrrolidine-2-carboxylic acid

英文

ACROS

英文

SigmaAldrich

英文

ALFA

中文

ALFA

英文

D-脯氨酸 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19A10682D-脯氨酸, 99%
D-Proline, 99%
344-25-21g612元
2024/08/19A10682D-脯氨酸, 99%
D-Proline, 99%
344-25-25g1345元

D-脯氨酸 上下游产品信息

上游原料

L-脯氨酸

下游产品

(1R,2R)-N-BOC-1-氨基-2-苯基环丙羧酸Boc-D-脯氨酸Fmoc-L-脯氨酸(S)-1-Boc-3-氨基哌啶(2R)-2-吡咯烷甲腈(R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷帕米帕利BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺硬脂酸酯(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(R)-1-乙基2-甲基吡咯烷-1,2-二羧酸酯左乙拉西坦杂质46106089-24-1

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