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辛硫磷

有机磷杀虫剂茶树病虫保护与防治使用方法毒性 专题

中文名称辛硫磷
中文同义词O,O-二乙基-O-(苯乙腈酮肟)硫代磷酸酯;0,0-二乙基-0-(苯乙腈酮肟)硫代磷酸酯;O-α-氰基亚苄氨基-O,O-二乙基硫代磷酰酯;辛硫磷;O-A-氰基亚苄氨基-O,O-二乙基硫代磷酰酯;辛硫磷溶液溶液, 1000PPM;肟硫磷,倍腈松;丙酮中辛硫磷
英文名称Phoxim
英文同义词Benzoyl cyanide-0-(diethoxyphosphinothioyl)oxime;BAYTHION;BAYTHION(R);PHOXIM;O,O-Diethyl O-(alpha-cyanobenzylideneamino)phosphorothioate;O,O-DIETHYL-2-CYANOBENZYLIDENEAMINO-OXOPHOSPHONOTHIOATE;4-Ethoxy-7-phenyl-3,5-dioxa-6-aza-4-phosphaoct-6-ene-8-nitrile 4-sulfide;ALPHA-[[(DIETHOXYPHOS-PHINOTHIOYL)OXY]IMINO]BENZENE-ACETONITRILE
CAS号14816-18-3
分子式C12H15N2O3PS
分子量298.3
EINECS号238-887-3
相关类别农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;农药原料;原料药;医药原料;农药;杀虫(螨)剂;有机磷杀虫剂;杀虫剂;医用原料;中药对照品;标准品;Agro-Chemicals;Organics;INSECTICIDE;AcaricidesPesticides&Metabolites;Alpha  sort;Insecticides;N-PPesticides;OrganophorousAlphabetic;P;PER  -  POLA;Pesticides;Pesticides&Metabolites;化工原料;医药原料;化学试剂-农药原料;农化类;化工中间体;农用化学品
Mol文件14816-18-3.mol
结构式辛硫磷 结构式

辛硫磷 性质

熔点5.55°C
沸点bp0.01 102°
密度d420 1.176
蒸气压2.1×10-3 Pa (20 °C)
折射率nD20 1.5405
储存条件0-6°C
溶解度乙腈(微溶)、氯仿(微溶)、甲醇(微溶)
水溶解性1.5 mg l-1 (20 °C)
形态液体
颜色无色至浅黄
稳定性吸湿性、湿敏性
InChIKeyATROHALUCMTWTB-WYMLVPIESA-N
CAS 数据库14816-18-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Phoxim(14816-18-3)
EPA化学物质信息Phoxim (14816-18-3)

辛硫磷 用途与合成方法

有机磷杀虫剂

辛硫磷又称肟硫磷和倍腈松,是一种人工合成的低毒有机磷杀虫剂,由德国拜耳制药公司首次研发成功,在中性和酸性中稳定,在碱性中分解较快,对光稳定性差,紫外线照射下很快分解。具有高效、低毒、广谱、杀虫残效期长等特点,对害虫有强触杀及胃毒作用;对蚊、蝇、虱、螨的速杀作用仅次于敌敌畏和胺菊脂,强于马拉硫磷、倍硫磷等。对人、畜的毒性较低,对鱼有毒,对蜜蜂及害虫天敌赤眼蜂、瓢虫等毒性较强,大鼠经口LD50为1 882~2 066mg/kg,属低毒类物质。辛硫磷室内滞留喷洒残效较长,一般可达3个月左右。用于治疗家畜体表寄生虫病,如羊螨病、猪疥螨病;杀灭周围环境的蚊、蝇、臭虫、蟑螂等。对危害花生、小麦、水稻、棉花、玉米、果树、蔬菜、桑、茶等作物的多种鳞翅目害虫的幼虫也有良好效果,对虫卵也有一定的杀伤作用,也用于防治水稻螟虫、水稻纵卷叶虫、稻苞虫、粘虫、棉铃虫、稻飞虱、棉蚜、蓟马、黑尾叶蝉、小地老虎等多种害虫。需要注意的是高粱对辛硫磷敏感,不宜喷洒使用。玉米田只能用颗粒剂防治玉米螟,不要喷雾防治蚜虫、黏虫等。

茶树病虫保护与防治

在酸性和中性条件下稳定,在碱性条件下易降解,对光线(尤其是紫外光)很敏感,易光解,喷在茶叶表面的辛硫磷,在日光下1天后即已大部光解,故残效期很短,是突击性防治害虫的理想农药。应尽量在傍晚或阴天使用,以减少光解和增加接触害虫机会。辛硫磷具强触杀作用,兼具胃毒作用,对茶尺蠖、油桐尺蠖、刺蛾类、蓑蛾类等鳞翅目食叶类害虫的幼虫具特效,此外,对多种盾蚧(如长白蚧、椰圆蚧等)和蜡蚧(如角蜡蚧、龟甲蚧)、小绿叶蝉、茶蚜、黑刺粉虱也有良好效果。对各种茶树叶螨类只能杀成螨和若螨,对螨卵无效,因此,只有短期的效果,必须在喷药后3天左右重复喷药才能杀死新孵化的幼螨。每亩用60%乳剂75~100g(配成1500倍液)。我国颁布茶叶中允许残留标准为0.5ppm。安全间隔期晴天3天,阴天5天。

使用方法

1.茎叶喷雾:一般每亩用50%辛硫磷乳油1000~2000倍液喷雾。防治小麦蚜虫、麦叶蜂、棉蚜、菜青虫、蓟马、黏虫,果树上的蚜虫、苹果小卷叶蛾、梨星毛虫、葡萄斑叶蝉、尺蠖、粉虱、烟青虫等。每亩用50g (有效成分) 对水50kg喷雾,可防治稻苞虫、稻纵卷叶螟、叶蝉、飞虱、稻蓟马、棉铃虫、红铃虫、地老虎、小叶蝉、飞虱、松毛虫等。每亩用30~40g (有效成分) 对水50kg喷雾,可防治桑树上的尺蠖、刺蛾类、桑蟥、桑毛虫等。
2.拌种:用50%辛硫磷乳油100~165ml,用5~7.5kg水稀释后,拌麦种50kg,可有效防治蛴螬、蝼蛄等地下害虫,保苗效果好,可维持在20d以上。拌种亦可应用于玉米、高粱、谷子、花生及其他作物种子。
3.防治花生地下害虫 可用50%乳油1kg,拌直径2mm左右的炉渣10kg,配成5%辛硫磷毒沙,花生播种时,按每亩2kg撒入播种沟内。使药进入土表以下5~6cm防治蛴螬,可保一播全苗。大豆播种时按每亩2.5kg毒沙与种子同时播种防治蛴螬。
4.灌浇和灌心 用50%乳油1000倍液浇灌防治地老虎,15min后即有中毒幼虫爬出地面。 用50%乳油500倍液或2 000倍液灌心,防治玉米螟,或用50%辛硫磷乳油1kg拌直径2mm左右的炉渣或河沙15 kg,配成3.3%辛硫磷毒沙,在玉米心叶末期,按每亩2.5kg毒沙施入喇叭口中,防治玉米螟效果良好。
在花生生长期防治花生蛴螬,可采用灌根方法。当金龟子卵孵化盛期至幼虫1龄期,用50%乳油1 000~1 500倍液灌墩,每墩灌药液50~100ml或墩旁沟施,效果均可在90%以上。50%辛硫磷乳油2000倍液灌根防治韭菜、葱、蒜等蔬菜田的根蛆,效果也很好。

毒性

大鼠急性经口LD50雄性为2170mg/kg,雌性为1976mg/kg;小鼠急性经口LD50雄性为1935mg/kg,雌性为2340mg/kg;雌性豚鼠经口LD50600mg/kg,雌猫为250~500mg/kg,雌兔为250~375mg/kg.大鼠急性经皮LD50>1120mg/kg,以含量150mg/kg饲养大鼠15个月,未见中毒现象。对鳟鱼和鲤鱼的LC50为0.1~1.0mg/L,对蜜蜂有毒。

化学性质 

纯品为浅黄色油状液体。m.p.5~6℃,b.p.102℃/1.333Pa,有分解。折射率n20D1.5405,相对密度1.176 (20℃),蒸气压约1.333×10-2Pa。易溶于苯、甲苯、二甲苯、醇类、酮类等有机溶剂,二氯乙烷>500g/kg,异丙醇>600g/kg,在石油醚中溶解度较小,20℃时在水中溶解度为7mg/L。在酸性和中性介质中稳定,碱性介质中水解较快(pH值11.6时半衰期为170min),高温下易分解,光照下分解加速。对人、畜毒性极低。对蝇、蚊、螨、虱有速杀作用,仅次于敌敌畏和胺菊酯。辛硫磷适用于杀灭体表寄生虫和室内喷洒杀灭蝇、蚊、臭虫、蟑螂等。

用途 

高效、低毒、广谱杀虫剂,以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用。对鳞翅目大龄幼虫和地下害虫以及仓库和卫生害虫有较好效果。可用于防治蛴螬、蝼蛄、金叶虫等地下害虫,棉蚜、棉铃虫、小麦蚜虫、菜青虫、蓟马、黏虫、稻苞虫、稻纵卷叶螟、叶蝉、飞虱、松毛虫、玉米螟等。防治地下害虫一般用50%乳油100mL对水5kg,拌麦种50kg,拌后放2~3h即可播种。防治其他害虫用50%乳油1000或1500倍液喷雾。在高粱、大豆、瓜类作用上禁用,在水稻、玉米上慎用,宜傍晚或夜间施药。

用途 

辛硫磷是主要用于防治地下害虫的有机磷杀虫剂,适县城于花生、小麦、水稻、棉花、玉米等作物的害虫防治,也用于防治果树、蔬菜、桑、茶等害虫。对防治蛴螬、蝼蛄、金针虫等有良好效果。

用途 

辛硫磷属高效低毒有机磷杀虫剂,具有胃杀和触杀作用,主要用于防治地下害虫,果树、蔬菜、桑、茶等害虫以及蚊蝇等卫生害虫和仓储害虫。

生产方法 

用工业乙醇与亚硝酸钠、浓盐酸反应制得亚硝酸乙酯,再与苯乙腈反应制成2-氰基苯甲肟钠,然后与三氯硫磷和乙醇反应制得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。将乙醇和亚硝酸钠混合,于20-40℃滴加盐酸制得亚硝酸乙酯。将其通过文氏管进入肟化釜,与釜内的苯乙腈、氢氧化钠的乙醇溶液反应,生成2-氰基苯甲肟钠。将其配制成25%水溶液,于室温下滴入乙基氯化物中。滴加后再加入三乙胺搅拌30min,升温至40-50℃继续反应1.5h。经水洗、分离、干燥而得辛硫磷原油。原料消耗定额:亚硝酸钠(95%)400kg/t、乙醇(95%)200kg/t、苯乙腈(96%)500kg/t、液碱(30%)680kg/t、盐酸(30%)680kg/t、氯化物(90%)750kg/t。

生产方法 

辛硫磷合成反应在丙酮等溶剂中进行较馔 ,在水溶液中稍慢,工业生产中2-肟基苯乙腈钠过量10%,反应温度40℃左右。天津农药厂曾研究了以水为溶剂催化合成法,所用催化剂为三乙胺,操作过程:将0.55mol含量25%的2-肟基苯乙腈钠水溶液373g,于室温下30min内滴加0.5mol含量为90%的O,O-二乙基硫代磷酰氯105g,滴毕,再加入少许催化剂三乙胺,搅拌30min,升温至45~50℃,反应1.5h,经水洗、分液、干燥得156~161g产品,含量87%~92%,收率94%~96%。
中间体2-肟基苯乙腈钠由苯乙腈与亚硝酸乙酯作用制得。催化剂为醇钠醇+NaOH、碱液等碱性物质。若以液碱为催化剂,反应温度35~40℃。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50; 300 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1050 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物, 磷氧化物,硫氧化物, 氰化物烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险品标志Xn;N,N,Xn
危险类别码22-50/53-62-43
安全说明36-60-61-46-36/37
危险品运输编号UN 2810
WGK Germany3
RTECS号MD4740000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29269090
毒性LD50 orally in mice: >2000 mg/kg (Vinopal, Fukuto)

MSDS信息

提供商语言

辛硫磷

中文

4-Ethoxy-7-phenyl-3,5-dioxa-6-aza-4-phosphaoct-6-ene-8-nitrile 4-sulfide

英文

辛硫磷 农药领域应用

产品特性

高效、低毒、低残留、广谱硫逐式一硫代磷酸酯类杀虫螨剂。对高等动物低毒,对鱼有毒,对蜜蜂及害虫天敌赤眼蜂、瓢虫等毒性较强。对害虫具有胃毒、触杀作用,击倒力强。

用途

对仓库害虫,蚊、蝇等卫生害虫有特效,对土壤害虫有较长持效,叶面施用持效期短,无残留。乳油对水喷雾,可用于棉花、谷物、果树、蔬菜、大豆、茶、桑、烟、林木等作物,防治蚜虫、蓟马、叶蝉、飞虱、粉虱、介壳虫、叶螨及多种鳞翅目幼虫,对大龄鳞翅目幼虫也有效。为避免有效成分在光照下分解,叶面施药应在傍晚进行。土壤浇灌,防治小地老虎、根蛆、金针虫、越冬代桃小食心虫等土壤害虫。对小麦、玉米、花生进行种子处理,防治蝼蛄、蛴螬、金针虫等土壤害虫,持效期25天左右。制成颗粒剂灌心叶,防治玉米螟。粮食拌药后堆放,可防治米象、谷盗等贮粮害虫。药液喷雾,防治蚊、蝇等卫生害虫及家畜厩舍害虫。另外,药液处理甘薯薯种、花生种子,防治线虫病。一般对作物安全,黄瓜、菜豆、高梁较敏感,喷雾慎 。

辛硫磷 农药中毒急救措施

中毒症状

急性中毒多在12小时内发病,口服立即发病。轻度:头痛、头昏、恶心、呕 吐、多汗、无力、胸闷、视力模糊、胃口不佳等,全血胆碱酯酶活力一般降 至正常值的70-50%。中度:除上述症状外还出现轻度呼吸困难、肌肉震颤 、瞳孔缩小、精神恍惚、行走不稳、大汗、流涎、腹疼、腹泻。重者还会出 现昏迷、抽搐、呼吸困难、口吐白沫、大小便失禁,惊厥,呼吸麻痹。

急救治疗

[1]用阿托品1~5mg皮下或静脉注射(按中毒轻重而定)   [2]用解磷定0.4-1.2g 静脉注射(按中毒轻重而定)   [3]禁用吗啡、茶硷、吩噻嗪、利血平。   [4]误服立即引吐、洗胃、导泻(清醒时才能引吐)。

注意事项

[1]高粱、黄瓜、菜豆和甜菜等都对辛硫磷敏感,不慎使用会引起药害,应按已登记作物规定的使用量施用   [2]该药在光照条件下易分解,所以田间喷雾最好在傍晚和夜间施用,拌闷过的种子也要避光晾干,贮存时放在暗处。   [3] 药液要随配随用,不能与碱性药剂混用,作物收获前5天禁用。   [4]该药在应用浓度范围内,对蚜虫的天敌七星瓢虫的卵、幼虫和成虫均有强烈的杀伤作用,用药时应注意

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乙醇甲醇硫酸亚硝酸钠三乙胺氯水苯乙腈五硫化二磷硫代磷酰氯二乙基硫代磷酰氯乙醇95%工业乙醇亚硝酸乙酯2-氰基苯甲肟辛硫磷原油

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