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环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮

用途制备 专题

中文名称环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮
中文同义词环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮;7,8-双氢-5H-环庚酮[B]吡啶-5,9(6H)二酮;7,8-二氢-5H-环庚基[B]吡啶-5,9(6H)二酮;7,8-二氢-5H-环庚并[B]吡啶-5,9-(6H)-二酮;7,8-二氢-5H-环HEPTA[B]吡啶-5,9(6H)-二酮;环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮7,8-DIHYDRO-5H-CYCLOHEPTA[B]PYRIDINE-5,9(6H)-DIONE;7,8-二氢-5H-环庚[B]吡啶-5,9(6H)-二酮;环庚烷并吡啶二酮
英文名称7,8-dihydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-5,9(6H)-dione
英文同义词EOS-60494;7,8-dihydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-5,9(6H)-dione;5H-Cyclohepta[b]pyridine-7,8-dihydro-5,9(6H)-dione;7,8-dihydro-6H-cyclohepta[b]pyridine-5,9-dione;5H-Cyclohepta[b]pyridine-5,9(6H)-dione, 7,8-dihydro-;7,8-Dihydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-5,9(6H)-dione(For export only)
CAS号39713-40-1
分子式C10H9NO2
分子量175.18
EINECS号
相关类别工厂
Mol文件39713-40-1.mol
结构式环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮 结构式

环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮 性质

沸点364.6±21.0 °C(Predicted)
密度1.249
酸度系数(pKa)0.40±0.20(Predicted)

环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮 用途与合成方法

用途

环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮是一种有机中间体,可由2,3-吡啶二甲酸二甲酯与戊二酸二甲酯作为起始物料,通过两步反应制备得到。

制备

向2,3-吡啶二甲酸二甲酯(750 g,3.84 mol)和戊二酸二甲酯(935 g,5.84 mol)的甲苯(5.25 L)溶液中加入叔丁醇钾(1.0 M的THF,9.6 L,9.6mol),保持内部温度<30°C。在1小时内将反应混合物加热至55-60℃并保持1小时。将反应混合物在真空下浓缩至<7L,然后冷却至0-5℃。向浓缩的反应混合物中加入正庚烷(11.3 L),然后加入冰水(10.9 L),保持内部温度<5°C。然后在0-5℃下用冰醋酸(435ml)将反应混合物的pH调节至6.0-6.5。过滤得到的浆液,并先后用水(2.3 L)和正庚烷(3.7 L)洗涤滤饼,然后在50-55°C的真空下干燥,得到5,9-二羟基-7H-环庚[b]吡啶-6,8-二羧酸二甲酯。白色固体,产量822 g,73%。

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