反式-查耳酮 CAS#: 614-47-1

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反式-查耳酮

应用制备生物活性体外研究 用途与合成方法 MSDS 反式-查耳酮价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	反式-查耳酮
中文同义词	苯丙烯酰苯;苯基苯乙烯基甲酮;苯苏合香稀甲酮;苯乙烯基本基甲酮;苄差苯乙酮;亚苄基代苯乙酮;查尔酮;1,3-二苯-2-丙烯-1-酮
英文名称	trans-Chalcone
英文同义词	PHENYL STYRYL KETONE;(2E)-1,3-DIPHENYLPROP-2-EN-1-ONE;2-BENZALACETOPHENONE;2-BENZYLIDENEACETOPHENONE;3-PHENYLACRYLOPHENONE;TRANS-BENZYLIDENEACETOPHENONE;TRANS-CHALCONE;1,3-DIPHENYL-2-PROPEN-1-ONE
CAS号	614-47-1
分子式	C15H12O
分子量	208.26
EINECS号	210-383-8
相关类别	羰基化合物;医药中间体;有机原料;中间体;合成;格氏试剂;化工原料;有机中间体;化工中间体工业原料
Mol文件	614-47-1.mol
结构式

反式-查耳酮 性质

反式-查耳酮 用途与合成方法

应用

反式-查耳酮是一种不饱和酮类化合物，浅黄色斜方棱柱体结晶。有文献报道其是一种小分子GPR52拮抗剂。反式-查耳酮可由苯乙酮和苯甲醛一步反应制备得到。

制备

在氮气下，将[Ni（dmpymt）2] 6（5 mol％Ni），KOH（1.0 mmol），苯甲醇（1.5 mmol）和1-苯基乙醇（1.0 mmol）与甲苯（2.5 mL）/ t-BuOH（0.5 mL）加入50毫升Schlenk试管中，将试管置于70°C油浴中，在缓慢，稳定的氮气流中搅拌混合物36小时，将混合物冷却至室温，加水（10毫升）。 用CH2Cl2（3×10 mL）萃取水溶液，用无水Na2SO4干燥合并的萃取液，除去溶剂，在短时间快速柱色谱上纯化粗产物得到反式-查耳酮。

生物活性

trans-Chalcone 是从Aronia melanocarpa 果皮中分离出来的，是类黄酮前体的双酚核心结构。trans-Chalcone 是有效的脂肪酸合酶 (FAS) 和 α-淀粉酶 (b>α-amylase) 抑制剂。trans-Chalcone 引起细胞周期停滞并诱导乳腺癌细胞系 MCF-7 凋亡。trans-Chalcone 具有抗真菌和抗癌活性。

体外研究

trans-Chalcone competitively inhibits porcine pancreatic α-amylase with a Ki of 48 μM.  
 trans-Chalcone (30.23-98.03 μM; 24 hours) induces cell cycle arrest and apoptosis in MCF-7 cells.  
 trans-Chalcone (30.23-98.03 μM; 24 hours) reduces the expression of the apoptosis-related protein Bcl-2 and induces the expression of the CIDEA gene.  
 trans-Chalcone (58.25 μM; 6, 24 hours) has greater inhibition of Bcl-2, induction of APAF1 and BAX, and strong induction of CIDEA in 24 hours.  
 trans-Chalcone (24 hours) inhibits MCF-7 cell viability (IC     ₂₀    =30.23 μM; IC     ₅₀    =58.25 μM; IC     ₈₀    =98.03 μM). trans-Chalcone (48 h) has IC     ₅₀    s of 41.53 μM and 48.41 μM for MCF-7 and 3T3 cell lines, respectively. trans-Chalcone exhibits a pronounced cytotoxicity activity.  

Apoptosis Analysis

Cell Cycle Analysis

Western Blot Analysis

RT-PCR

安全信息

MSDS信息

反式-查耳酮 价格(试剂级)

反式-查耳酮 上下游产品信息

上游原料

3,3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇3-氯代苯丙酮肉桂酰氯

下游产品

3,5-二苯基吡唑α-萘黄酮查耳酮3-苯基-1-茚酮2,4,6-三苯基吡啶1,3,5-三苯基苯ω-苄基苯乙酮