环嗪酮 CAS#: 51235-04-2

环嗪酮

除草剂作用机理主要用途适合作物合成路线毒性使用时间 用途与合成方法 MSDS 环嗪酮价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	环嗪酮
中文同义词	3-环己基-6-二甲氨基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二酮;环嗪酮;环嗪酮3-环己基-6-二甲氨基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二酮;林草净;威尔柏;环嗪酮/3-环己基-6-二甲基氨基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二酮;环嗪酮[颗粒剂];甲醇中环嗪酮
英文名称	Hexazinone
英文同义词	VELPAR;HEXAZINONE;3-CYCLOHEXYL-6-(DIMETHYLAMINO)-1-METHYL-1,3,5-TRIAZINE-2,4-(1H,3H)-DIONE;3-CYCLOHEXYL-6-DIMETHYLAMINO-1-METHYL-1,3,5-TRIAZINE-2,4-DIONE;5-triazine-2,4(1h,3h)-dione,3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-3;brushkiller;DPX 3674;dpx3674
CAS号	51235-04-2
分子式	C12H20N4O2
分子量	252.31
EINECS号	257-074-4
相关类别	挥发性有机化合物(VOCs);农残、兽药及化肥类;分析标准品;医药中间体;有机氯杀虫剂;除草剂;农业原料及制剂-除草剂;农用原药;其他原料;农药;有机杂环类除草剂;原料;化工原料;Pesticides&Metabolites;HERBICIDE;Alphabetic;Analytical  Standards;V;Alpha  sort;H;HA  -HTPesticides&Metabolites;Herbicides;H-MAlphabetic;Triazinone  structure
Mol文件	51235-04-2.mol
结构式

环嗪酮 性质

环嗪酮 用途与合成方法

除草剂

环嗪酮是1974年由美国杜邦公司研制开发的一种内吸选择性、芽后触杀性三嗪酮类除草剂，其作用机制是抑制被防除植物的光合作用，阻止其根和叶向吸收，从而达到防除效果。该产品在土壤中会被微生物降解，对环境友好，是目前国际上最优良的林用除草剂品种之一。
由于环嗪酮对杂草和灌木的杀伤力强，持效期长，在美国、澳大利亚、新西兰等许多国家已得到广泛的应用，是一种高效低毒环境友好的森林除草剂。主要用于造林前整地、开设和维护森林防火道、中幼林抚育、林分改良、道路两侧、铁路两侧、飞机场和油库、房前屋后杂草杂灌、芦苇丛、恶性藤本以及杂竹等空旷地带的除草灭灌。

环嗪酮分两种剂型：一种为25%环嗪酮水剂，另外一种为5%环嗪酮颗粒剂。
环嗪酮水剂可以直接兑水喷雾或浇灌，而环嗪酮颗粒剂必须配合充足的雨水，充分淋溶后才能够被植物的根系吸收。

作用机理

环嗪酮主要抑制植物的光合作用，植物的根系和叶面都能吸收环嗪酮，通过植物的木质部传导，使其代谢紊乱，导致植物死亡。
草本植物在温暖潮湿条件下，施药后2周内死亡；若气温低时4-6周才表现药效。
木本植物通过根系吸收向上传导到叶片，阻碍光合作用，造成树木死亡，一般情况下3周左右显示药效。在土壤中移动性大，进入土壤后能被土壤微生物分解，对松树根部没有伤害。

主要用途

环嗪酮为高效、低毒、广谱性除草剂，主要用于森林除草，幼林抚育，机场、铁路、工业区等地清障除草，用于农作物如香蕉、甘蔗田间除草，使用剂量为6～12kg(a.i.)/hm2。用于常绿针林，如红松、云杉、马尾松等幼林抚育、造林前除草灭灌、维护森林防火线及林地改造等。可防除芦苇、窄叶山蒿、小叶樟、厥等，能防除山杨、水曲柳、橡木、桦、核桃楸等木本植物。

适合作物

适用于常绿针叶林，如红松、樟子松、云杉、马尾松等幼林抚育。造林前除草灭灌、维护森林防火线及园林改造等，可防除大部分单子叶和双子叶杂草及木本植物黄花忍冬、珍珠梅、榛子、柳叶绣线菊、刺五加、山杨、木桦、椴、水曲柳、黄波罗、核桃揪等。

合成路线

第一步：胍和环己胺反应，胍上的酯基被胺解，生成中间体胍基脲。在反应容器中加入溶剂，再加入摩尔比为1:1～1.05的胍和环己胺，搅拌，在55～110℃下反应1.5～4h，胍上的酯基被胺解，生成中间体胍基脲和醇，精馏去掉反应生成的醇，得中间体胍基脲稀液。
该步胺解反应若把生成的醇（4）从反应体系中及时移除，反应收率可达99%。
第二步：在第一步得到的中间体胍基脲稀液中加入溶剂，再加入缚酸剂，搅拌并使温度降至-20～5℃，通入与胍同物质的量的光气，在-20～5℃保温反应0.5～5h，后升温至55～110℃，加入缚酸剂，反应1～4h，中间体胍基脲关环，生成环嗪酮。反应收率可达97-98%，两步反应总收率可达96%以上。

第三步：将第二步反应得到的混合物降温到室温，抽滤洗涤，母液用水洗涤，减压脱溶，加石油醚结晶，过滤，烘干，得环嗪酮晶体。

毒性

原药对大鼠急性经口LD₅₀1690mg/kg，兔急性经皮LD₅₀>5278mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg。对兔眼睛有刺激作用。其蓄积系数K值>5，属轻度蓄积类农药，在试验范围内，对动物无致畸、致癌、致突变作用。三代繁殖试验和神经毒性试验未见异常。两年饲喂试验无作用剂量大鼠为200mg/kg。虹鳟鱼LC₅₀388mg/L，鹌鹑经口LD₅₀>5000mg/kg，野鸭LD₅₀>10000mg/kg，蜜蜂LC₅₀60μg/只。

使用时间

适合在3～8月份多雨多雾的天气进行喷杀，药剂容易被水分溶解才能更好的渗入地下，有助于根部的吸收。在下雨3天以内使用药效最好，在小、中、大雨前都可以进行用药，要避开暴雨进行施药，以免药剂被冲洗掉。如果没有下雨，在土地湿润的条件下也可以适当加大药剂进行施用。

化学性质 

纯品为白色结晶固体。m.p.115～117℃，蒸气压2.7×10^-3Pa (25℃)、8.5×10^-3Pa (86℃)，相对密度1.25。25℃时溶解度：氯仿3880g/kg，甲醇2650g/kg，二甲基甲酰胺836g/kg，丙酮790g/kg，苯940g/kg，甲苯386g/kg，己烷3g/kg，水33g/kg。在pH值5～9水溶液中，常温下稳定，在土壤中会被微生物分解。

用途 

芽后触杀性除草剂，抑制植物的光合作物。它的杀草谱和杀灌木谱较广，而且毒力强，持效长，用于常绿针叶林，如红松、樟子松、云杉、马尾松等幼林抚育，造林前除草灭灌，维护和开设森林防火道以及林土改良等，也可用于油库、机场、道路两边的除草灭灌。可防除狗尾草、蚊子草、走马芹、羊胡苔草、香薷、芦苇、小叶樟、窄叶山嵩、蕨、铁线莲、轮叶婆婆纳、刺儿菜、野燕麦、蓼、稗、藜等。能防治的木本植物有黄色忍冬、珍珠海、榛材、柳叶绣线菊、刺五加、翅春榆、山杨、桦、蒙古柞、椴、水曲柳、黄菠萝、核桃楸等。用于防除1年生或2年生杂草，以2～5kg/hm² 剂量可短期控制杂草生长，以6～12kg/hm²剂量可防除大多数多年生杂草。应用本品时可添加非离子型表面活性剂。

用途 

芽后触杀性除草剂，防除一年生和二年生杂草。也可用于苜蓿菠萝、甘蔗和主要的针叶树种植园中，非耕种地除草，但不能接近落叶属其其他植物。该品应添加非离子表面活性剂。森林除草、控制杂草和灌木。

用途 

用于防除多种一年生和两年生杂草

生产方法 

制备方法一
甲基物的合成 在石灰氮与水作用，生成氰胺。滴加氯甲酸乙酯，保持反应温度40℃左右，当pH值6～7时为反应终点，滴结于40℃搅拌1h，过滤，得N-氰基-N-甲基氨基甲酸乙酯。
胍的合成 上述甲基物（含量60%～80%）、二甲胺盐酸盐和水，于80～100℃反应6h，冷却，加生活方式液碱，用氯仿萃取，废水去处理工序，萃取液脱溶后得N-乙氧基羰基-N，N'，N'-三甲基胍盐酸盐，进而与碱反应生成胍。
加成物的合成 在甲苯存在下，将异氰酸环己酯甲苯溶液（含量10%～20%）滴加到胍-甲苯溶液中，于50～80℃反应2h，得N-（N'-环己基氨基甲酰基-N，N-二甲脒基）-N-甲基氨基甲酸乙酯。
环嗪酮的合成 将上述加成物中加入20%左右的甲醇钠进行环合得环嗪酮。环合产物需水洗、分层、脱溶、结晶、分离、干燥等后处理，得到含量≥90%的产品。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 1690 毫克/公斤

刺激数据

眼睛- 兔子 48 毫克 中度

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

安全信息

MSDS信息

环嗪酮 价格(试剂级)

环嗪酮 农药中毒急救措施

中毒症状

只要不大量摄入，不会产生全身毒性，对眼睛有严重的刺激作用。

急救治疗

溅入眼中和皮肤上，立即用大量水冲洗15分钟以上，如误服应立即催吐。呕吐停止后服用活性炭，如果还没有腹泻，可在炭泥中加入山梨醇。失水和电解质严重紊乱时，需要补充口服液或静脉液。  对症治疗，无解毒剂。

注意事项

[1]威尔柏药效的发挥与降雨有密切关系，最好在雨季前用药   [2]兑水稀释时水温不可过低，否则易有结晶析出影响药效   [3]点射药液应落在土壤上，以防药物被风吹走

注意事项

[1]威尔柏药效的发挥与降雨有密切关系，最好在雨季前用药  　　[2]兑水稀释时水温不可过低，否则易有结晶析出影响药效  　　[3]点射药液应落在土壤上，以防药物被风吹走

环嗪酮 上下游产品信息

上游原料

乙醇甲苯三氯甲烷二甲胺氯甲酸乙酯氰氨化钙双甲脒环己基异氰酸酯N-氰基-N-甲基氨基甲酸乙酯4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物甲基胍盐酸盐