2-脱氧-D-葡萄糖
应用概述应用制备方法 用途与合成方法 MSDS 2-脱氧-D-葡萄糖价格(试剂级) 上下游产品信息 专题
| 中文名称 | 2-脱氧-D-葡萄糖 |
|---|---|
| 中文同义词 | 葡萄糖代谢抑制剂;2-去氧-D-葡萄糖;2-脱氧葡萄糖;2-去氧-D-葡糖;2-脱氧-D-葡糖;2-去氧-D-葡萄糖,98%;2-去氧-D-葡萄糖,D-2-脱氧葡萄糖;D-2-脱氧葡萄糖 |
| 英文名称 | 2-Deoxy-D-glucose |
| 英文同义词 | 2-deoxy-d-arabino-hexos;2-deoxy-d-glucos;2-deoxy-d-mannose;2-deoxy-glucos;2-desoxy-d-glucose;D-2-GLUCODESOSE;2-DEOXY-D-GLUCOSE GRADE III F&D VERSION;2-DEOXY-D-GLUCOSE, 99%, MIXTURE OF ANOMERS |
| CAS号 | 154-17-6 |
| 分子式 | C6H12O5 |
| 分子量 | 164.16 |
| EINECS号 | 205-823-0 |
| 相关类别 | 糖类（碳水化合物）;医药中间体;兽药原料;细胞生物学试剂;对照品;中药对照品;糖化学分析标准品;医药化工类;生化试剂-碳水化合物类;生化试剂;植物提取物;原料药;单糖;核糖，化工医药原料;碳水化合物;糖类;中间体;兽药;碳水化合物类;天然抗代谢物类抗生素;医用原料;生物化学品;原料;有机化工原料;生化试剂-蛋白质;医药原料;生物化工;添加剂;医药化工类;中药对照品;糖产品;化工原料;日用化工;通用生化试剂-糖类;化学原料;单糖，多糖类 食品添加剂;Pharmaceutical Raw Materials;chiral;Biochemistry;Deoxysugars;Glucose;Sugars;Carbohydrates & Derivatives;化学试剂 |
| Mol文件 | 154-17-6.mol |
| 结构式 |  |
2-脱氧-D-葡萄糖 性质
| 熔点 | 146-147 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 45.5 º (c=2, H2O) |
| 沸点 | 211.61°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1738 (rough estimate) |
| 折射率 | 46.5 ° (C=1, H2O) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 在水中的溶解度50 mg/mL，澄清，无色至淡黄色 |
| 形态 | 结晶 |
| 酸度系数(pKa) | pK1:12.52 (25°C) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光性 (optical activity) | +38.5 → +45.9 |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| Merck | 14,2904 |
| BRN | 1723331 |
| 稳定性 | 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20° 下储存长达 1 个月。水溶液不稳定，必须在 1 个工作日内使用。 |
| InChIKey | PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N |
| LogP | -1.460 (est) |
| CAS 数据库 | 154-17-6(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | D-arabino-Hexose, 2-deoxy- (154-17-6) |
2-脱氧-D-葡萄糖 用途与合成方法
应用
2-脱氧-D-葡萄糖是葡萄糖代谢的抑制剂，并已报道与二甲双胍（M258815）一起可逆转小鼠的狼疮症状。
概述
2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质，它具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成、抑制疱疹单病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌症细胞增殖等功效。目前，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的抗病毒、抗癌药物已经临床应用于疱疹单病毒和癌症治疗，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的医药保健品及抗衰老化妆品也已经上市。2-脱氧D-葡萄糖没有任何毒副作用，在医药保健品及抗衰老化妆品及生命科学研究领域具有广泛应用，市场潜力巨大，发展前景良好。
应用
2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种衍生物，它是一种抗代谢物，也是正粘病毒、副粘病毒及疱疹病毒囊膜的重要组成成分，具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成，能有效抑制疱疹单病毒、RNA和DNA包膜病毒、乳腺癌细胞增殖等功效。由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗病毒、抗癌药物已用于疱疹单病毒、流行感冒、AIDS和癌症等临床治疗研究；由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗衰老化妆品和医药保健品也已上市。因此，作为一种治疗癌症、病毒性疾病、抗衰老的药物，2-脱氧-D-葡萄糖具有广泛的应用前景，市场需求巨大。
制备方法
a、中间体的制备
将乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后，冰浴冷却到0℃，保持15 分钟，然后撤去冰浴，依次加入质量百分浓度为30%的溴化氢/乙酸（HBr/HOAc）溶液0.2mL和乙酸酐10mL，在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应，反应结束后加入无水乙酸钠中和至pH=7，搅拌20分钟，过滤后经减压旋蒸，旋蒸温度为25℃，压力为0.1MPa，所得固体用10mL石油醚与乙酸乙酯按体积比为1：4混合的溶剂进行重结晶，然后经过滤、减压真空干燥后制得白色固体2-脱氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g，收率99%。
b、2-脱氧-D-葡萄糖的合成
取上述制备的中间体2-脱氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL浓度为37%的盐酸中进行酸催化水解反应，其反应温度为75℃，反应时间为4小时，反应结束后冷却至室温，脱除乙酰基后用50%（重量百分比）氢氧化钠溶液中和至pH=7，然后，用10mL甲醇溶剂提取反应液2次，合并提取液后经减压旋蒸，旋蒸温度为28℃，压力为0.1MPa，所得固体用10mL甲醇和丙酮按体积比为1：1.5混合的溶剂进行重结晶，然后经过滤、减压真空干燥后制得白色结晶状固体2-脱氧-D-葡萄糖0.41g，其收率为81%。
用途
是天然抗代谢物类抗生素,具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、病菌及肿瘤细胞生长等多种生理药理效应。具有抗病毒、抗菌、抗癌、抗癫痫、抗衰老等作用,用于预防病毒及病原菌感染等,可防止HSV、HIV、流感病毒等病源菌引起的传染病，可治疗疱疹等，主要用于畜禽各种病毒病、免疫抑制病的预防和治疗，也可作为细菌及支原体感染的辅助治疗，在医药及化妆品等行业具有广泛的应用前景。永增化工，目前国内主要用于禽类、兽类用药。
用途
2-脱氧-D-葡萄糖（2-Deoxy-D-Glucose，2-DG）为天然抗代谢物类抗生素，具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、致病菌及肿瘤细胞生长等。
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-37/39-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | MQ3325000 |
| F | 3-10 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29400090 |
| 毒害物质数据 | 154-17-6(Hazardous Substances Data) |
MSDS信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
D-Arabino-2-deoxyhexose | 英文 |
SigmaAldrich | 英文 |
ACROS | 英文 |
ALFA | 中文 |
ALFA | 英文 |
2-脱氧-D-葡萄糖 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/08/19 | L07338 | 2-去氧-D-葡萄糖, 98% 2-Deoxy-D-glucose, 98% | 154-17-6 | 1g | 551元 |
| 2024/08/19 | L07338 | 2-去氧-D-葡萄糖, 98% 2-Deoxy-D-glucose, 98% | 154-17-6 | 5g | 2066元 |
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