喹螨醚
概述应用领域制备商品名作用机理毒性 专题
| 中文名称 | 喹螨醚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 喹螨醚;4-特-丁基苯乙基喹唑啉;4-[[4-叔丁基苯基]乙氧基]喹唑啉;喹螨醚/喹螨醚;正己烷中喹螨醚;喹螨醚 标准品;4-(4-(叔丁基)苯乙氧基)喹唑啉;芬杀螨 |
| 英文名称 | Fenazaquin |
| 英文同义词 | 4-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)ethoxy)-quinazolin;Fenazaquin 0.1;4-(4-(tert-Butyl)phenethoxy)quinazoline;4-(4-(tert-Butyl);phenethoxy);Quetiapine mite ether;4-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)ethoxy)quinazoline;4-(2-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)ethoxy)quinazoline |
| CAS号 | 120928-09-8 |
| 分子式 | C20H22N2O |
| 分子量 | 306.4 |
| EINECS号 | 410-580-0 |
| 相关类别 | 杀菌剂;杀螨剂类;农药中间体;农药原料;农残、兽药及化肥类;分析标准品;喹螨醚;农用兽用原料;农药;常州凯荣化工;AcaricidesPesticides&Metabolites;Alpha sort;E-GAlphabetic;F;FA - FL;Pesticides;Pesticides&Metabolites |
| Mol文件 | 120928-09-8.mol |
| 结构式 |  |
喹螨醚 性质
| 熔点 | 70-71° (Dreikorn); mp 77.5-80.0° (Gambie) |
|---|---|
| 沸点 | 447.01°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0970 (rough estimate) |
| 蒸气压 | 3.4 x l0-6 Pa (25 °C) |
| 折射率 | 1.5700 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 水溶解性 | 0.102 mg l-1 (20 °C, pH 7) |
| 酸度系数(pKa) | 2.88±0.30(Predicted) |
| BRN | 8331263 |
| LogP | 5.510 |
| CAS 数据库 | 120928-09-8(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Fenazaquin (120928-09-8) |
喹螨醚 用途与合成方法
概述
喹螨醚(fenazaquin)，是20世纪80年代末美国陶氏益农公司发现得喹啉类杀螨剂，陶氏益农公司提出喹螨醚的制备技术方案。该方案是将4-羟基喹唑啉在二氯甲烷中用吡啶做缚酸剂用三苯氧膦做催化剂用氯气氯化后用水中和后与叔丁基苯乙醇反应制得，从路线中可以看出，每合成一摩尔的喹螨醚就会产生一摩尔的磷酸三苯酯的固废和一定量的废水，而且还要用到高毒的氯气。
应用领域
喹螨醚具有良好的毒理学性质，对环境安全，在低浓度下，其通过触杀作用于昆虫细胞得线粒体和染色体组1并占据辅酶Q的结合点，对全爪螨属、叶螨属等多种螨类的卵和活动态螨有效，在防治柑橘、苹果、番茄、葫芦、草莓、棉花以及观赏植物上的害螨方面有较好的应用前景。
制备
一种杀螨剂喹螨醚的新型制备方法：
1）于500ml反应器中加入4-叔丁基苯乙醇(5g，28.0mmol)和THF(200mL)，依次将PPh3(8.80g，33.7mmol)一次性加入和N-溴代丁二酰亚胺(NBS，6.0g，33.7mmol)分批加入，于25℃搅拌4h，将反应液中的四氢呋喃旋干，二氯甲烷溶解，以150ml水洗涤两次，150ml饱和食盐水洗涤1次，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到化合物2-(4-叔丁基苯基)溴乙烷5.8g，收率85.8％。
2）在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的500mL四口反应器中，加入4-羟基喹唑啉(3.5g，24.0mmol)和200ml二氯甲烷，搅拌下控温25℃反应滴加2-(4-叔丁基苯基)溴乙烷(5.8g，24.0mmol)的50ml二氯甲烷溶液，约1h滴加完毕，后升至40℃反应3h，加入400mL水，分出有机层，水层用2×50mL的二氯甲烷萃取，合并有机层。减压浓缩，粗品用正己烷重结晶得白色固体5.88g，熔点72～74℃，含量98.1％，收率80％。
商品名
Boramae、Demitan、Magister、Magus、Matador、Pride、Pride Ultra、Totem、Turkoise、螨即死。
作用机理
喹螨醚是近年推出的新型专用杀螨剂。喹螨醚具有触杀及胃毒作用，可作为电子传递体取代线粒体中呼吸链的复合体Ⅰ，从而占据其与辅酶Q的结合位点导致害螨中毒。对成虫具有很好的活性，也具有杀卵活性，阻止若虫的羽化。在中国试验证明，喹螨醚对苹果害螨、柑橘红蜘蛛等害螨的各种螨态如夏卵、幼若螨和成螨都有很高的活性。药效发挥迅速，控制期长。
毒性
急性经口LD50(mg/kg):雄大鼠134，雌大鼠138，雄小鼠2449，雌小鼠1480。兔急性经皮LD50>5000mg/kg。对兔眼睛轻度刺激，对皮肤无刺激、致敏。大鼠吸入LC50(4h)1.9mg/L空气。NOEL 0.5mg/kg。ADI:(BfR)0.005mg/kg;（EPA) aRfD 0.1mg/kg，cRfD0.05mg/kg。无明显致突变、致畸、致癌性。
用途
用于柑橘、苹果、棉花、观赏植物上防治害螨
安全信息
| 危险品标志 | T,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 20-25-50/53 |
| 安全说明 | 37-45-60-61 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | VA1382000 |
| 毒害物质数据 | 120928-09-8(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in rats, mice (mg/kg): 134, 1480; dermally in rabbits (mg/kg): >5000; LC50 (96 hr) in bluegill, trout (mg/l): 34.1, 3.8 (Longhurst) |
MSDS信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
Fenazaquin | 英文 |
喹螨醚 农药中毒急救措施
中毒症状
患者神志不清或抽蓄时不要轻易引吐。
急救治疗
眼睛：立即用流水清15分钟并送医院 误服：不要自行引吐,立即送往医院诊治。 皮肤：立即除去污染的衣服,并用大量的清水和肥皂冲洗,污染的衣物在彻底清洗后方可使用。
注意事项
1.对蜜蜂及水生生物低毒，避免直接施用于花期植物上和密蜂活动场所，避免污染鱼池，灌溉和饮用水源 2.对皮肤和眼睛有刺激性，用药时应注意安全防护
