氟苯脲
毒性生物活性靶点
| 中文名称 | 氟苯脲 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲;氟苯脲(分析标准品,98%(HPLC));氟苯脲(分析标准品,99%(HPLC));氟苯脲;伏虫脲/氟苯脲;得福隆;四氟脲;农梦特 |
| 英文名称 | Teflubenzuron |
| 英文同义词 | n-(((3,5-dichloro-2,4-difluorophenyl)amino)carbonyl)-2,6-difluoro-benzamid;n-(((3,5-dichloro-2,4-diflurophenyl)amino)carbonyl)-2,6-difluorobenzamide;Teubenzuron Solution, 1000ppm;cme13406;dart;diaract;Nomolt(TM);N-[(3,5-dichloro-2,4-difluoroanilino)-oxomethyl]-2,6-difluorobenzamide |
| CAS号 | 83121-18-0 |
| 分子式 | C14H6Cl2F4N2O2 |
| 分子量 | 381.11 |
| EINECS号 | 617-441-5 |
| 相关类别 | 分析标准品;苯甲酰脲杀虫剂;农药;杀虫（螨）剂;有机氯杀虫剂;农残、兽药及化肥类;杀虫剂;原料;原料药;化学农药原药;化学试剂-农药原料;医药原料中间体;标准品;Alpha sort;Growth regulatorsPesticides&Metabolites;Insecticides;Pesticides;Q-ZAlphabetic;TA - TE |
| Mol文件 | 83121-18-0.mol |
| 结构式 |  |
氟苯脲 性质
| 熔点 | 221-224° |
|---|---|
| 密度 | 1.646±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 8 x 10 -7 mPa (20 °C) |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理） |
| 水溶解性 | 0.019 mg l-1 (23 °C) |
| 酸度系数(pKa) | 8.16±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| Merck | 13,9190 |
| BRN | 8229925 |
| LogP | 4.98 at 20℃ and pH4.7 |
| CAS 数据库 | 83121-18-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Teflubenzuron (83121-18-0) |
氟苯脲 用途与合成方法
毒性
大鼠急性经口 LD50>5000mg/kg，小鼠为 LD50为4947～5176mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC505038mg/m3。对家兔眼睛、皮肤有轻度刺激。3个月喂养试验对大鼠无作用剂量为每天800mg/kg，狗为每天4.75mg/kg。2年喂养试验对大鼠无作用剂量为每天5.38mg/kg。狗为每天3.15mg/kg。动物试验未发现致畸、致突变、致癌现象。鲤鱼LC50>500mg/L (96h)。对鸟类和蜜蜂低毒，对家蚕有毒。
生物活性
Teflubenzuron 是一种甲壳素 (chitin) 合成抑制剂，被用作杀虫剂。Teflubenzuron 对假丝酵母菌具有毒性。
靶点
Chitin synthesis
化学性质
纯品为白色结晶。m.p.223～225℃ (原药222.5℃)，蒸气压0.8×10-9Pa(20℃)，相对密度1.68(20℃)。20～23℃时溶解度为：二甲基亚砜66g/L，环己酮20g/L，丙酮10g/L,乙醇1.4g/L，甲苯850mg/L，己烷50mg/L，水0.02mg/L。常温下贮存稳定，50℃时水解半衰期为5d（pH值7）、4h(pH值9），土壤中半衰期2～6周。
用途
氟苯甲酰脲类昆虫生长调节剂，属壳多糖酶抑制剂，抑制壳多糖的形成。通过幼虫的正常蜕皮和发育的控制，来达到杀虫的目的。对多种鳞翅目害虫活性尤高，对其他粉虱科、双翅目、膜翅目、鞘翅目害虫的幼虫也有良好的效果，对许多寄生性昆虫、捕食性昆虫及蜘蛛无效。主要用于蔬菜、果树、棉花、茶叶等作用，如对菜青虫、小菜蛾在卵孵盛期至1～2龄幼虫盛发期，用5%乳油2000～4000倍液喷雾。对有机磷、拟除虫菊酯产生抗性的小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾，在卵孵盛期至1～2龄幼虫盛发期用5%乳油1500～3000倍液喷雾。对棉铃虫、红铃虫在第二、三代卵孵盛期用5%乳油1500～2000倍液喷雾，药后10d左右杀虫效果达85%以上。
生产方法
制备方法一
2，6-二氟苯甲酰胺（制备方法见氟啶脲）与2，4-二氟-3，5-二氯苯基异氰酸酯加成制得氟苯脲。
制备方法二
2，4-二氟-3，5-二氯苯胺的制备 2，3，4，5-四氯硝基苯与无水氟化钾在DMF溶剂中，于140℃反应15h，制得2，4-二氟-3，5-二氯硝基苯，然后还原得2，4-二氟-3，5-二氯苯胺。
氟苯脲的合成 2，6-二氟苯甲酰异氰酸酯的制备见氟啶脲的制备。以甲苯为溶剂，将2，6-二氟苯甲酰异氰酸酯与2，4-二氟-3，5-二氯苯胺于室温下反应15h，合成氟苯脲。
以1，2，4-三氯苯为原料，经硝化、氯化、还原、氟代、缩合五步合成氟苯脲的方法见参考文献[3]。
类别
农药
毒性分级
低毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 5000 毫克/公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物、氟化物和氯化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
安全信息
| 危险品运输编号 | 3077 |
|---|---|
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | CV3459590 |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
| 毒性 | LD50 orally in rats: >5000 mg/kg (Becher) |
MSDS信息
氟苯脲 上下游产品信息
上游原料
3,5-二氯苯胺氟啶脲2,6-二氟苯甲酰胺2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯3,5-二氯硝基苯2,3,4,5-四氯硝基苯3,5-二氯苯基异氰酸酯2,4-二氟-3,5-二氯苯胺2,6-二氯苄腈2,6-二氟苯腈2,6-二氯苄叉二氯
