(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐 CAS#: 161829-92-1

(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐

描述合成方法 用途与合成方法 MSDS (3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐
中文同义词	(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐;盐酸顺式全氢异吲哚盐酸盐(米格列奈钙中间体);盐酸顺式全氢异吲哚盐酸盐;盐酸顺式全氢异吲哚;顺式-八氢-异吲哚盐酸盐;REL-(3AR,7AS)-八氢-1H-异吲哚盐酸盐;顺式全氢异吲哚盐酸盐(米格列奈钙中间体)
英文名称	cis-Octahydro-1H-isoindole hydrochloride
英文同义词	CIS-HEXAHYDROISOINDOLINE HYDROGEN CHLORIDE;(3aR,7aS)-rel-Octahydro-1H-isoindole hydrochloride;(3aR,7aS)-rel-octahydro-1H-Isoindole, hydrochloride (1:1);1H-Isoindole,octahydro-, hydrochloride, (3aR,7aS)-rel- (9CI);cis-Octahydroisoindole hydrochloride;Cis-hexahydroisoindolineHCL;5-[2-(4-{[(1S)-4-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-4-oxobutyl]carbamoyl}phenyl)ethyl]-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-aminium;(3aR,7aS)-octahydro-1H-isoindole hydrochloride
CAS号	161829-92-1
分子式	C8H16ClN
分子量	161.67234
EINECS号	1806241-263-5
相关类别	米格列奈钙中间体;精细化学品;医药中间体;原料药;吲哚
Mol文件	161829-92-1.mol
结构式

(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐 性质

(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐 用途与合成方法

描述

顺式全氢异吲哚(I)为米格列奈合成的关键中间体，因此，对其合成工作得到了广泛的关注。米格列奈由日本桔生(Kissei)制药公司研制，2004年首次于日本上市的一种新型治疗Ⅱ型糖尿病的口服降糖药。

合成方法

(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐的合成多先合成二氢异吲哚，再催化氢化还原苯环得到。作者在重复文献方法时发现，在二氢异吲哚的制备中存在着原料难得、条件苛刻和收率低等缺点。为此，采用直接以邻苯二甲酰亚胺为原料与KOH反应制成其钾盐，再与苄基溴反应得N-苄基邻苯二甲酰亚胺，用四氢铝锂还原化合物N-苄基邻苯二甲酰亚胺中羰基得到N-苄基二氢异吲哚，然后在Pd／C催化氢化下脱保护得二氢异吲哚，最后还原苯环制得(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐。所用方法原料易得、反应条件温和、操作简便、收率高。或以顺式六氢邻苯二甲酸酐作为原料，与尿素反应，所得顺式六氢邻苯二甲酰亚胺，再经氢化铝锂还原及水蒸气蒸馏，即得目标产物(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐。两步反应收率分别为71．9％和78．3％。此方法操作简便，易于工业化生产。(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐合成反应式如下图：

安全信息

MSDS信息

(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐 价格(试剂级)

(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐 上下游产品信息