苯酮唑;唑草胺;125306-83-4;

化学性质

熔点  115℃
密度  1.26
储存条件  0-6°C


苯酮唑 用途与合成方法
毒性 大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠吸入LC501.97g/L, Ames试验阴性，无致突变性。野鸭LD50>200mg/kg，鲤鱼LC50>1.2mg/L (48h)，水蚤LC50>500mg/kg（3h)。
化学性质  纯品为白色晶体。m.p.113～114℃，密度1.30 (20℃)，蒸气压2.99×10-9Pa (20℃)，分配系数3.21，20℃时在水中溶解度为2.5mg/L。
用途  三唑类除草剂。苯酮唑具有以下特点：①对稗草有卓效，在200～300g/hm2剂量下，对水稻有很高选择性；②对芽前到三叶期杂草均有效；③持效期长达40d；④可同时防除其他多年生和一年生杂草；⑤可单独使用或与其他作草剂混用。以10g有效成分/hm2剂量，对稗草、异型莎草具有很高活性，对移栽水稻无药害。以500～100g有效成分/hm2剂量可有效防除鸭舌草、萤蔺和一年生阔叶杂草。以300g有效成分/hm2剂量可有效地防治芽前到2.5叶期稗草、异型莎草，而对移栽水稻无药害。
生产方法  三唑硫醇钾盐的制备 将等摩尔的甲酰胺缓慢滴加到氨基硫脲的四氢呋喃悬浮液中，加入少量催化剂，升温至回流，搅拌反应1h，冷却至室温，加少量水，析出白色沉淀，将固体转移到另一反应瓶中，加入水及适量的KOH（放热）。冷却到5℃以下，可直接用于一下步合成。
3-（2，4，6-三甲基苯基硫基）-1，2，4-三唑的制备 将水、2，4，6-三甲基苯胺以及适量的浓盐酸混合后，冷却至0℃以下，加入NaNO2的水溶液，加毕搅拌30min，在5℃以下将此重氮盐溶液加入到1，2，4-三唑硫醇钾盐溶液中，搅拌1h，升温至室温，停止反应，加水，过滤得红黄色絮状物，产率70%。所得化合物可直接用于下步反应。m.p.188℃(文献值186～187℃）。
3-（2，4，5-三甲基苯基磺酰基）-1，2，4-三唑的制备 将3-（2，4，6-三甲基苯基硫基）-1，2，4-三唑以及一定量的醋酸混合物，升温至120℃，加入H2O2溶液。在120℃下搅拌6h。冷却至室温，析出白色晶体，过滤得成品，m.p.229℃（文献值229～230℃），产率77%。
苯酮唑的合成 将3-（2，4，6-三甲基苯基磺酰基）-1，2，4-三唑和二乙基氨基甲酰氯的四氢呋喃溶液混合后，加入少量无水碳酸钾，回流5h，反应结束后加入少量水，静置冷却至室温得白色沉淀。用乙酸乙酯进行重结晶，得白色晶体，得率81%，m.p.114℃(文献值114～115℃）。
上述合成路线经国内有关单位研究，尽管总收率还尚低，但已比国外文献值提高甚多。进一步研究对实现工业化有较大希望。据文献报道，国外苯酮唑的合成遵循下列路线。


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密度 ：1.26g/cm³

沸点 ：525.4ºC at 760mmHg

熔点 ：115ºC

分子式 ：C16H22N4O₃S

分子量 ：350.43600

闪点 ：271.5ºC

精确质量 ：350.14100

PSA ：93.54000

LogP ：3.42680

蒸汽压 ：3.95E-11mmHg at 25℃

折射率 ：1.599

储存条件 ：

密封、在 0-6 ℃下保存



分子结构 ：

1、摩尔折射率：94.88

2、摩尔体积（cm³/mol）：277.3

3、等张比容（90.2K）：719.5

4、表面张力（dyne/cm）：45.2

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10⁻²⁴cm³）：37.61

7、单一同位素质量：350.141261 Da

8、标称质量：350 Da

9、平均质量：350.4359 Da



计算化学 ：

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.9

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：5

4、 可旋转化学键数量：4

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：85.2

7、 重原子数量：24

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：532

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1



更多 ：

1. 性状：白色晶体

2. 密度（g/mL,20℃）：1.30

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（℃）：113～114

5. 沸点（℃,常压）：未确定

6. 沸点（℃,KPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（℃）：未确定

9. 比旋光度（º ）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（℃）：未确定

11. 蒸气压（Pa,20℃）：2.99× 10-9

12. 饱和蒸气压（KPa,20℃）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（℃）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：0.5

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：水：20℃，2.5mg/L

危险属性

提示语 危险
危险有害信息 H227
H290
:可能腐蚀金属
H314
:造成严重皮肤灼伤和眼损伤
注意 P210
:远离明火/热表面。
P234
:只能在原容器中存放。
P260
:不要吸入。
P264
:作业后彻底清洗双手。
P280
:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P301+P330+P331
:如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303+P361+P353
:如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340
:如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305+P351+P338
:如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P310
:立即呼叫解毒中心/医生。
P363
:沾染的衣物清洗后方可重新使用。
P390
:吸收溢出物，防止材料损坏。
P403+P235
:存放在通风良好的地方。保持低温。
P405
:存放处须加锁。
P501
:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器-----------------------
危险品运输编码 ：NONH for all modes of transport

海关编码 ：2933990017

质量标准

熔点  115℃
密度  1.26
储存条件  0-6°C


苯酮唑 用途与合成方法
毒性 大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠吸入LC501.97g/L, Ames试验阴性，无致突变性。野鸭LD50>200mg/kg，鲤鱼LC50>1.2mg/L (48h)，水蚤LC50>500mg/kg（3h)。
化学性质  纯品为白色晶体。m.p.113～114℃，密度1.30 (20℃)，蒸气压2.99×10-9Pa (20℃)，分配系数3.21，20℃时在水中溶解度为2.5mg/L。
用途  三唑类除草剂。苯酮唑具有以下特点：①对稗草有卓效，在200～300g/hm2剂量下，对水稻有很高选择性；②对芽前到三叶期杂草均有效；③持效期长达40d；④可同时防除其他多年生和一年生杂草；⑤可单独使用或与其他作草剂混用。以10g有效成分/hm2剂量，对稗草、异型莎草具有很高活性，对移栽水稻无药害。以500～100g有效成分/hm2剂量可有效防除鸭舌草、萤蔺和一年生阔叶杂草。以300g有效成分/hm2剂量可有效地防治芽前到2.5叶期稗草、异型莎草，而对移栽水稻无药害。
生产方法  三唑硫醇钾盐的制备 将等摩尔的甲酰胺缓慢滴加到氨基硫脲的四氢呋喃悬浮液中，加入少量催化剂，升温至回流，搅拌反应1h，冷却至室温，加少量水，析出白色沉淀，将固体转移到另一反应瓶中，加入水及适量的KOH（放热）。冷却到5℃以下，可直接用于一下步合成。
3-（2，4，6-三甲基苯基硫基）-1，2，4-三唑的制备 将水、2，4，6-三甲基苯胺以及适量的浓盐酸混合后，冷却至0℃以下，加入NaNO2的水溶液，加毕搅拌30min，在5℃以下将此重氮盐溶液加入到1，2，4-三唑硫醇钾盐溶液中，搅拌1h，升温至室温，停止反应，加水，过滤得红黄色絮状物，产率70%。所得化合物可直接用于下步反应。m.p.188℃(文献值186～187℃）。
3-（2，4，5-三甲基苯基磺酰基）-1，2，4-三唑的制备 将3-（2，4，6-三甲基苯基硫基）-1，2，4-三唑以及一定量的醋酸混合物，升温至120℃，加入H2O2溶液。在120℃下搅拌6h。冷却至室温，析出白色晶体，过滤得成品，m.p.229℃（文献值229～230℃），产率77%。
苯酮唑的合成 将3-（2，4，6-三甲基苯基磺酰基）-1，2，4-三唑和二乙基氨基甲酰氯的四氢呋喃溶液混合后，加入少量无水碳酸钾，回流5h，反应结束后加入少量水，静置冷却至室温得白色沉淀。用乙酸乙酯进行重结晶，得白色晶体，得率81%，m.p.114℃(文献值114～115℃）。
上述合成路线经国内有关单位研究，尽管总收率还尚低，但已比国外文献值提高甚多。进一步研究对实现工业化有较大希望。据文献报道，国外苯酮唑的合成遵循下列路线。